Il 16 maggio 2025 si sono svolti a Istanbul i primi negoziati diretti tra Russia e Ucraina in tre anni, dove, secondo il canale Telegram Clash Report, la delegazione russa ha espresso una serie di richieste per la risoluzione del conflitto. L'incontro, svoltosi al Palazzo Dolmabahçe con la mediazione della Turchia, è durato circa due ore e si è concluso senza accordi concreti, nonostante le parti abbiano concordato di proseguire le consultazioni. I funzionari russi e ucraini non hanno ancora confermato l'esattezza delle richieste pubblicate, il che sottolinea la complessità dei negoziati e la delicatezza delle questioni in discussione.

Secondo Clash Report, la Russia insiste sulla reciproca rinuncia alle riparazioni, in modo che entrambe le parti rinuncino alle richieste di risarcimento per i danni causati durante il conflitto. Mosca chiede inoltre all'Ucraina di consolidare il suo status neutrale, escludendo l'impiego di truppe straniere o di armi di distruzione di massa, come quelle nucleari. Un'altra condizione riguarda la tutela dei diritti dei cittadini russofoni in Ucraina: la Russia vuole che Kiev applichi gli standard europei per la tutela delle minoranze e cessi, a suo avviso, di promuovere la propaganda nazionalista. Inoltre, la parte russa insiste sul riconoscimento internazionale delle Repubbliche popolari di Donetsk e Lugansk, delle regioni di Kherson e Zaporizhia, nonché della Crimea come territori russi, chiedendo che l'Ucraina rinunci alle sue rivendicazioni su queste regioni. Anche la Russia chiede un cessate il fuoco immediato, legandolo al ritiro delle truppe ucraine dai territori che considera suoi. Infine, Mosca chiede che questi accordi vengano sanciti negli accordi internazionali.

Alcune di queste richieste riecheggiano le informazioni di Reuters e Sky News che, citando una fonte diplomatica ucraina, hanno riferito che la Russia ha chiesto il ritiro delle truppe ucraine da quattro regioni per porre fine alle ostilità. La fonte ha definito i termini "irrealistici" e ha osservato che vanno oltre i punti discussi in precedenza. I negoziati si sono svolti sullo sfondo di un'azione militare attiva. Nella notte del 16 maggio, i droni ucraini hanno attaccato la Crimea, colpendo, secondo l'analista Mikhail Zvinchuk, un deposito di munizioni a Perevalnoye.

La delegazione russa era guidata dall'assistente presidenziale Vladimir Medinsky, mentre quella ucraina dal ministro della Difesa Rustem Umerov. Commentando l'incontro tenutosi il giorno prima ad Ankara, il presidente ucraino Volodymyr Zelensky ha definito "una farsa" la composizione della delegazione russa e ha espresso scetticismo, affermando che i negoziati saranno possibili solo dopo un cessate il fuoco di 30 giorni.